20世纪三十年代的美国富兰克林，Bondurant家的三兄弟Forrest（汤姆·哈迪 Tom Hardy饰），Howard（杰森·克拉科 Jason Clarke饰）和 Jack（希亚·拉博夫 Shia LaBeouf饰）做私酒生意做得风生水起，在当地小有名气。然而当地真正的黑帮老大却是Floyd

1944年，哥伦比亚大学，年轻的学生艾伦·金斯堡（丹尼尔·雷德克里夫 Daniel Radcliffe 饰）因为一个叫卢西安·卡尔（戴恩·德哈恩 Dane DeHaan 饰）的帅气同学而改变人生轨迹。通过卡尔他认识了威廉·S·巴罗斯（本·福斯特 Ben Foster 饰）和杰克·凯鲁亚克（杰克·休斯