王晶卫（黄子华 饰）是个九十年代前卫的香港导演，但十分轻视六十年代的粤语片。没想到他穿越时空回到了六十年代，他被大导演楚原告知，只要能在六十年代里拍一部受欢迎的电影便能回去。王晶卫虽然十分无奈，也认识了还没有成名时的李奇（罗嘉良 饰）和谢源（吴镇宇 饰）这对难兄难弟。由于王晶卫的特殊身份，便带领两人

舞女金大班（郑裕玲 饰）疼爱弟弟吉仔（张学友 饰）。但吉仔生性懦弱，常夹在姐姐与女友珍妮（夏文汐 饰）之间当出气包。大班为了讨好有权有势的大姐头，提议为大姐头死去的女儿小立（张曼玉 饰）寻找夫婿，不料弄巧成拙，自己的弟弟成为了最佳人选。珍妮要求吉仔一起私奔，中途却发生意外，吉仔幸运得到二十年前死去的

舞女阿如（吴君如 饰）是个烂赌鬼，她借姊妹们的钱高价赌马，截止输了个净尽。穷途末路之下跑到最佳的伙伴阿娥（江欣燕 饰）的居所筹款，并以死相恫吓。偏巧阿娥被男友骗尽财帛，失望极端遂确定与阿犹如赴鬼域。阿如极不甘心地与心腹试验用百般本领寻短见，但是都以波折结束。结果阿娥蓄意跳楼寻短见，盲打误撞阿如却本人

黄飞鸿也会做糗事：听信弟子梁宽（梁家仁 饰）及牙擦苏（张卫健 饰），他竟把宝芝林搬到了妓院旁边。但这令他的众弟子喜上眉梢。妓院老板黄狮虎（陈百祥 饰）将黄飞鸿视作偶像，一心想拜他为师，却不被理会，其妹妹（袁咏仪 饰）等妓女更是被他敬而远之。清廷命官雷一笑（徐忠信 饰）实是义和团余孽，他勾结上级官员及

陈七（陈百祥 饰）和肥猫（王晶 饰）是一对江洋大盗，除了从来不使用暴力伤人外几乎干尽了坏事。某日，陈七在偷车的过程中遇见了名为张曼珠（张曼玉 饰）的女子，美丽的张曼珠立刻吸引了陈七的注意，令陈七坠入了情网，可惜落花有意流水无情。 　　一次偶然中，陈七得到了一枚钻石，这枚钻石带来的财富，却也令陈七成

地产富豪之子马超仁（陶大宇）不想依附豪门，到寿司店当学徒。仁遇上情场杀手高级（陈百祥）、狄立（林晓峰）及毛仔（葛民辉），看中了竞选特区小姐的阿菲、Money、苏娜与Fancy，而一班公子哥儿亦对四美起心。四人为夺美人归，使出混身解数，一场追女大战由此展开……

香港电影圈正逢盗版猖獗，落魄导演陈果新（曾志伟饰）、监制徐屈（陈百祥饰）、编剧谷一昭（张锦程饰）、男演员周松弛（罗嘉良饰）、女演员朱淇（关秀媚饰）决心要拍一部高水准的作品来打击盗版。可惜横在几人面前的就是钱这座大山。于是四个男人只有去找鸭店老板（雷宇扬饰）学习做鸭的技巧去哄骗大腕金姐（罗兰饰）的腰包

在美国赌坛叱咤风云的至尊雷力（谭咏麟 饰）接受台湾赌王蔡山河（陈松勇 饰）的挑战，两个赌坛传奇准备在澳门展开风云对决。赴约途中，雷力先去香港探望多年未见的表妹，结果遭遇小老千莱斯利（陈百祥 饰）和大弟（刘德华 饰），二人合谋骗去雷力的钱财，并害其身陷囹圄。在得知雷力身份后，利欲熏心的他们更胆大包天冒

小职员欧米噶（葛民辉 饰）性格温和，时常被他人整蛊捉弄以致习以为常。欧米噶暗恋女护士Dkny（朱茵 饰），却苦于无法接近，欧米噶不巧撞破公司太子爷偷情，被其邀请来的整蛊之霸恶整，连工作也丢掉，只得投奔“超级整蛊霸王”荷兰叻（陈百祥 饰）门下，自此与师兄弟吴广德（雷颂德 饰）等人学习整蛊术。不久香港大

公司小职员罗兰度（陈百祥 饰）好赌成性，又喜好吹牛，对自己的新任上司阿虹（高丽虹 饰）一见钟情，但却没有接近的机会。罗兰度与公司经理拜访赌王新哥，一时头脑发热令赌王在赌局中吃亏。不久，罗兰度的大龄处男好友阿帆（冯淬帆 饰）被自己强势的女友抛弃后急于成家，二人奔赴菲律宾，阿帆竟意外的找回一名温顺菲律宾